介离子化合物(Mesoionic compounds)：介离子化合物为五或六元等杂环偶极化合物，分子中的正、负电荷处于高度离域状态。在不进行电荷分离的情况下无法用传统的价键结合形式绘制其化学结构，也不能以单个典型结构表示，也就是说不能写出完全不带电的结构式，并且也不能用任何一种介体结构令人满意地表示介离子化合物。形式上的正电荷与环原子相关，形式上的负电荷与环原子或环外氮或其他原子相关。这些化合物是稳定的两性离子化合物，属于非苯环芳烃。事实上，它们是由一系列内盐结构式所组成的共振杂化体。鎓类化合物鎓内盐(ylide)，是指一类在相邻原子上有相反电荷的中性分子。某个原子带正电荷或负电荷通常是固定不变，相对限域，非离域的，而介离子化合物中某个原子所带的正或负电荷是变化的。介离子化合物是有机鎓内盐的一种特例。介离子化合物较罕见，还没有充分开发用于植物保护，可能是一个发展方向。目前已商品化，在中国登记的有杀虫剂三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)。另外还有ISO命名的两个杀虫剂二氯噻吡嘧啶(dicloromezotiaz)和双噻唑虫(fenmezoditiaz)；2025年7月临时认可了氯虫啶(flupymezotiaz)。介离子化合物的强1,3-偶极子特性，易发生环加成（如生成吡唑），多溶于极性溶剂，难溶于非极性介质，热稳定性强。
2025-08-05