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--- 苯醚甲环唑 ---
 
编 码 The codingSJJ-2008-0220
国际通用名称或俗名 ISO common namesdifenoconazole
中文通用名称 Chinese common name苯醚甲环唑
俄文名称 Русское имядифеноконазол
法文名称 Nom françaisdifénoconazole (n.m.)
葡萄牙文名称 Nome em portuguesdifenoconazol
其他名称 Other names世高;待克利。Bardos Neu;CGA 169374;Difenconazole;Dividend;Dragon;Plover;Score;Score 10WG;Score EC 250.
中文化学名称 Chinese chemical names1-[[2-[(2Ξ,4Ξ)-2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧环戊-2-基]甲基]-1,2,4-三唑
英文化学名称 Chemical names(IUPAC or CAS)1-[[2-[(2Ξ,4Ξ)-2-Chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole
IUPAC国际化学品标识符 (InChi) V. 1.06InChI=1S/C19H17Cl2N3O3/c1-13-9-25-19(27-13,10-24-12-22-11-23-24)17-7-6-16(8-18(17)21)26-15-4-2-14(20)3-5-15/h2-8,11-13H,9-10H2,1H3
IUPAC国际化学品标识搜索码 (InChi Key) V. 1.06BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N
二维化学结构式 2D Chemical structure
三维化学结构示意或晶体结构或图像 3D Chemical structure or crystal structure or the image
分子式或实验式 FormulC19 H17 Cl2 N3 O3
相对分子质量 RMM406.263
精确相对分子质量 Exact mass405.064697
元素分析 Elemental analysis(计算值 Calcd.,%)C, 56.17; H, 4.22; Cl, 17.45; N, 10.34; O, 11.81
化学结构类别(基团)或来源 Chemical classes(Groups) or source三唑、二苯醚
化学文摘社登录号 CAS registry number119446-68-3
欧盟化学品管理局编号 ECHA number601-613-1
农药中文通用名称序号 GB 4839 code numbers63
国际农药分析协作委员会编码 CIPAC code numbers687
食品法典委员会农药编码 CODEX pesticide code numbers224
中国海关商品编码 Chinese Customs commodity code numbers(2022)2934999025
简 介 Introduction内吸性三唑类杀菌剂,通过抑制细胞壁甾醇的生物合成,阻止病菌的侵染,兼有预防和治疗作用。
理化性质 Physical and chemical properties纯品为白色晶体,原药为浅黄色至类白色粉末固体。熔点 82.0~83.0 ℃,沸点 100.8 ℃(3.7 mPa),蒸气压 3.3×10-5 mPa (25 ℃),辛醇/水分配系数 Kow logP 4.4(25 ℃),相对密度 1.40 (20 ℃),解离常数 pKa 1.1。溶解度:水 15 mg/L(25 ℃);丙酮、二氯甲烷、甲苯、甲醇和乙酸乙酯 >500,辛醇 110,己烷 3 g/L(25 ℃)。在150 ℃下仍稳定。不水解。
原药和制剂 Technical and Preparations原药:95 %、97 % 。应说明立体异构体的比例(顺 : 反异构体比例约45 : 55)。
常用制剂:10 %水分散粒剂;30 % 水乳剂;20 %、30 %悬浮剂;30 % 微乳剂;10 %热雾剂
混剂:可与丙环唑嘧菌酯吡唑醚菌酯肟菌酯氟唑菌酰胺噻虫嗪溴菌腈制成。
用 途 Use type杀菌剂
非农药用途 Other uses有机木材防腐剂组分之一。
主要防治对象和施用方法 Main targets and applications防治梨树黑星病,用药浓度14.3~16.7;石榴麻皮病,50~100;柑橘树疮痂病,50~150;芦笋茎枯病、茶树炭疽病,66.7~100;葡萄炭疽病,75~125;荔枝树炭疽病,100~150 mg/kg 喷雾。防治苹果树斑点落叶病,施用10%水分散粒剂稀释1 500~3 000倍液喷雾。防治洋葱紫斑病、大蒜叶枯病,用药量45~112.5;芹菜斑枯病、大白菜黑斑病,52.5~67.5;黄瓜白粉病、辣椒炭疽病,75~125;西瓜炭疽病、菜豆锈病75~112.5;番茄早疫病 100.5~150;苦瓜白粉病 105~150;芹菜叶斑病 100~125 g/hm2 喷雾。
药害 Phytotoxicity 在小麦叶面施用时,特定环境下可能导致叶片变黄。
作用方式 The way of action内吸性
作用机理 Mode of action作用于膜中甾醇生物合成中的C14-去甲基酶 (erg11/cyp51) (sterol 14α-demethylase; EC 1.14.14.154) (FRAC 2022)。膜中甾醇生物合成抑制剂 (Sterol Biosynthesis Inhibitors(SBI) in membranes)。
抗药性 Resistance国际杀菌剂抗性行动委员会 FRAC 3,G1,膜中甾醇的生物合成SBI 1组。去甲基化抑制剂(DeMethylation Inhibitors, DMI),该组杀菌谱有较大不同。已知多种真菌物种都具有抗药性,机制包括cyp51(erg11)基因中的靶位点突变,例如V136A、Y137F、A379G、I381V、cyp51启动子、ABC转运蛋白等。通常明智的做法是接受对同一真菌具有活性的DMI-杀菌剂之间存在交互抗药性。DMI是甾醇生物合成抑制剂(SBI)的一类,但与其他SBI类杀菌剂没有交互抗药性。抗药性风险中等。
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毒性分级(类)与解毒剂 Toxicity and antidotes中国农药毒性分级:低毒。世界卫生组织农药危害性分类:Ⅱ(中度危害)。《全球化学品统一分类和标签制度》(Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals, GHS) 化学品急性毒性危害类别:4(如吞入会有害)。
危害象形图 Hazard pictogram
毒理和归宿 Toxicology and Fate急性毒性:经口半数致死量LD50 大鼠 1 453、雌小鼠 >1 000 mg/kg。兔经皮LD50 >2 010 mg/kg。对兔眼睛有轻度刺激作用,对皮肤无刺激作用。对豚鼠皮肤无致敏性。大鼠 吸入LC50(4 h) >3 285 mg/m3 (空气)。
慢性毒性:最大无作用剂量(NOEL),饲喂试验大鼠(2年) 1.0、小鼠(1.5年) 4.7、狗(1年) 3.4 mg/(kg · d)。无致畸、致突变性。
生态毒性:急性经口LD50(9~11 d) 绿头野鸭>2 150、日本鹌鹑 >2 000 mg/kg。饲喂LC50 (5 d) 山齿鹑 4 760、绿头野鸭>5 000 mg/kg(饲料)。LC50 (96 h):虹鳟 1.1、蓝鳃翻车鱼 1.2、羊头原鲷 1.1 mg/L。水蚤LC50 (48 h):0.77 mg/L。近具刺链带藻EC50 (72 h) 0.03 mg/L。浮萍EC50 (7 d) 1.9 mg/L。糠虾EC50 (96 h) 0.15 mg/L。东方牡蛎 EC50 (96 h) 0.3 mg/L。摇蚊幼虫发育和形成最大无作用浓度(NOEC) (28 d) 0.4 mg/kg和10 mg/kg(沉积物)。对蜜蜂无毒,LD50  急性经口 >187 μg/只、接触 >100 μg/只。蚯蚓LC50 >610 mg/kg(干土)。弹尾虫繁殖最大无作用浓度(NOEC) (28 d) 500 mg/kg(土)。田间应用不会对土壤微生物、地栖及叶栖非靶标节肢动物产生负面影响。
归宿:动物经口摄入后迅速完全地从尿液和粪便中排出。组织中的残留极少,且没有证据表明有积累效应。植物体内主要有两个代谢途径,一是通过三唑类途径生成三唑丙氨酸和三唑乙酸;另一途径是苯环的羟基化后形成配合物。在土壤中不迁移,被土壤颗粒强烈吸附(以有机碳计的吸附系数均值Koc,ads 4 545 mg/g),在上层土壤中渗滤的可能性低。土壤中消解速率较慢,半衰期DT50 3~12月。pH 5~9 (25 ℃)时不水解。
最大残留限量及相关规定(注意时效性) MRLs and Texts每日允许摄入量 ADI:0.01 mg/kg bw。残留物为苯醚甲环唑。GB 2763-2016中规定的部分最大残留限量(mg/kg):马铃薯 0.02,坚果 0.03,大豆 0.05,芒果 0.07,小麦 0.1,大蒜 0.2,番茄、葡萄、人参 0.5,黄瓜 1,叶用莴苣 2,三七块根(干) 5,茶叶 10。检测方法:GB/T 5009.218、GB 23200.8、GB 23200.9、GB 23200.49。

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沿 革 History1988年W. Ruess报道其杀菌活性。1989年在法国由Ciba-Geigy公司商品化。
制造或经销商或登记方 Manufacturer or Distributor or Registrant江苏莱科化学有限公司、宁波三江益农化学有限公司、利尔化学股份有限公司、利民化学有限责任公司、瑞士先正达作物保护有限公司。
出版(发布)机构与版本 Published agencies and versions国际标准化组织 ISO 1750: 2023-03 (数据集) 批准。原载于ISO 1750: 1981/Amd.2: 1999(1999-11-11)
登记状态(注意时效性) Status中国登记。美国登记。欧盟批准
备注 Remarks2019年10月31日第2次修订

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