
肼(Hydrazine)亦称联氨、联胺和二氮烷,其化学结构是从一对氨分子里各失去一个氢原子然后N-N结合起来。液体中分子常以二聚体存在,其一水合物N2H4·H2O称作水合肼。肼的分子式为 N2H4,相对分子质量 32.046,精确相对分子质量 32.037448,CAS登录号 302-01-2。无色油状液体,气味类似氨,气味阈值 3.7 ppm。熔点 2.0 ℃,沸点 114 ℃,蒸气压 1 kPa(30.7 ℃),logP 0.67,折射率 n20D 1.469,相对密度 1.021,pKa 8.10,闪点 52 ℃。以任意比例溶于水;溶于甲醇、乙醇、丙醇、异丁醇和氨,在非极性溶剂中溶解性差。肼有吸湿性,在空气中发烟。自然温度 24~270 ℃,燃烧会呈紫色火焰(几乎看不见)。肼是中等强度的碱和强亲核剂,碱性为氨的1/15,能侵蚀玻璃、橡胶、皮革和软木。遇明火、高热可燃。具有强还原性,与氧化剂能发生强烈反应,引起燃烧或爆炸。遇氧化汞、金属钠、氯化亚锡和2,4-二硝基氯苯剧烈反应。
1887年,德国化学家西奥多·库尔提乌斯(Theodor Curtius)发现肼,而纯肼直到1894年才由法国化学家洛布尔·德·布兰分离出来。现代工业生产肼主要有高纯度和绿色工艺的过氧化氢法(Peroxide Process)和经典工艺拉西法(Raschig Process)。
急性毒性大鼠口服LD50 59 mg/kg,静脉注射LD50 57 mg/kg。吸入蒸气会刺激鼻和上呼吸道,能引起头晕、恶心和呕吐症状。液体或蒸气对眼有刺激作用,可致眼的永久性损害。对皮肤有刺激性,可造成严重灼伤。可经皮肤吸收引起中毒,可致皮炎。口服引起头晕、恶心,出现暂时性中枢性呼吸抑制、心律紊乱及中枢神经系统症状,如嗜睡、运动障碍、共济失调和麻木。长期接触可出现神经衰弱综合征,肝大及肝功能异常。
国际癌症研究机构(IARC)致癌性分类:2A(很可能是致癌物)。对人的致癌部位:证据有限的为肺。
对环境有危害,对水体可造成污染。对水生生物高毒。
早期常用于人造卫星及火箭的燃料(一般来说,肼不直接用作燃料,而是使用其衍生物,如甲基肼或非对称二甲基肼)、锅炉的抗腐蚀剂、炸药和发泡剂等。因为其自燃、高腐蚀和高毒性,只要火箭发射失败就会严重污染发射场土地,即便成功发射也会对大气有一定的污染。目前已逐渐被相对环保的火箭燃料(液态氢、氧,煤油等)取代。
在农药领域,肼的衍生物(主要为苯酰肼),具有杀虫剂/昆虫生长调节、植物生长调节剂/生长延缓、杀菌、除草和杀鼠生物活性。截至2025年,据农药名网不完全统计,共有16个肼亚结构的农药品种,在中国登记的杀虫剂有虫酰肼、呋喃虫酰肼、甲氧虫酰肼、抑食肼和环虫酰肼;杀螨剂有联苯肼酯;植物生长调节剂有丁酰肼。
肼、腙、胍和脲的化学结构区别图:
2025-12-04