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胍(Guanidine)是含三个氮原子的强碱性有机化合物,亦称亚氨基甲二胺、亚氨脲、亚胺脲、氨基甲脒。

分子式 CH5N3,相对分子质量 59.072,精确相对分子质量 59.048347,CAS登录号 113-00-8。室温下无色、吸湿性晶体,熔点 50 ℃,沸点 160 ℃(分解),logP -1.251,pKa 12.5。易溶于乙醇,在水中质子化形成易溶性胍鎓离子。在空气中会自发与湿气和二氧化碳反应生成碳酸胍。胍可由鸟嘌呤氧化生成,天然存在于尿液中,是蛋白质代谢的正常产物。胍一般以盐的形式使用,是有机合成(合成杂环化合物)的起始原料或中间体,常被用于制造农药、药物、塑料、橡胶和炸药,如著名的降糖药二甲双胍(metformina)。在生物化学领域,胍被用于蛋白质研究:3或 6 mol/L的胍溶液能有效破坏蛋白质的三级和二级结构(变性作用),使其立即溶解。一系列胍类衍生物具有极强的甜味,甜度可达蔗糖的 20 万倍,是目前已知最甜的化合物类别之一。二苯胍是良好的反相离子对探针试剂。

胍可由碘化铵与氰氨化钙反应或尿素与氨加压反应制得。

1861年,德国化学家阿道夫・斯特雷克(Adolph Strecker)首次通过氧化降解一种芳香族天然产物 — 从秘鲁鸟粪中分离出的鸟嘌呤 — 成功分离出胍。胍早在19 世纪中叶就已首次合成 ,但其晶体结构直到 2009年才得以阐明。2013年,研究人员通过单晶中子衍射技术,精准测定了胍分子中氢原子的位置及其位移参数。

急性经口毒性LD50 大鼠 475、小鼠 350、兔 500 mg/kg。接触皮肤和呼吸道时会引起化学灼伤。胍是一种强效的钠通道抑制剂(钠 - 钾 ATP 酶抑制剂)。因此,给药可能引发心脏骤停和肌肉强直。

胍是许多生物分子(如鸟嘌呤、精氨酸或鸟苷)或农药分子结构中的重要亚结构。在农药领域,胍衍生物(主要为硝基胍)中,具有杀虫、杀菌和杀线虫生物活性。截至2025年,据农药名网不完全统计,共有近20个胍类农药品种,在中国登记的杀虫剂有吡虫啉噻虫嗪噻虫胺呋虫胺;杀菌剂有多果定双胍三辛烷基苯磺酸盐


胍、(尿素)的化学结构区别图:

2025-12-03