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--- 吡虫啉 ---
 
编 码 The codingSCJ-2008-0205
国际通用名称或俗名 ISO common namesimidacloprid
中文通用名称 Chinese common name吡虫啉
俄文名称 Русское имяимидаклоприд
法文名称 Nom françaisimidaclopride (n.m.)
葡萄牙文名称 Nome em portuguesimidacloprido
其他名称 Other names咪蚜胺；高巧；益達胺。(2E)-1-[(6-Chloro-3-pyridinyl)methyl]-N-nitro-2-imidazolidinimine；1-(2-Chloro-5-pyridylmethyl)-2-(N-nitroimino)imidazolidine；1-(6-Chloro-3-pyridylmethyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylideneamine；1-[(6-Chloro-3-pyridinyl)methyl]-4,5-dihydro-N-nitro-1H-imidazol-2-amine；1-[(6-Chloro-3-pyridinyl)methyl]-N-nitro-2-imidazolidinimine；1-[(6-Chloro-3-pyridyl)methyl]-N-nitro-2-imidazolidineimine；AE-F 106464-00GR01B0；AEF 106464；AGST 03001；Acceleron IX 409；Admire；Admire 2F；Admire Pro；Advantage Flea Adulticide；Advise；Alias；Alias 2F；BAY-NTN 33893；Baimieshi；Bayer Advanced Season-Long Grub control；Biotlin；Biunik 200SL；CP 1；Comodor；Confidate；Confidor；Confidor 100SL；Confidor 200 O-TEQ；Confidor 200SL；Confidor；240 O-TEQ；Confidor 350SC；Confidor 70WG；Confidor SL；CoreTect；Couraze；Couraze Max；Enforce；Gaucho；Gaucho 600FS；Gaucho Grande；Genesis；Grubex；Hachikusan；IX 104；Imicide；Imida Nova 60；Imidamex；Jade；Kohinor；Kumiai Admire；Lada；Macho Max；Mallet 2F；Marathon；Marathon II；Merit；Merit 2F；Merit 75WP；Meritgreen；NTN 33893；NTN 33893-240FS；NUP 06023；NUP 06024；NUQ 05054；Nuprid；PasadaPremis；Premise；Prescribe；Preventol TM；Pro-Agro；Provado；Provado 2F；Quick-Bayt；Rinfidor；Senator；Senator WG；Suscon Maxi；TM 0314；Tanrec；Timbertreat N 98；Torrent；Trimax；Trimax Pro；Widow；Yashijing.
中文化学名称 Chinese chemical names(NE)-N-[1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]咪唑烷-2-亚基]硝酰胺
英文化学名称 Chemical names(IUPAC or CAS)(NE)-N-[1-[(6-Chloropyridin-3-yl)methyl]imidazolidin-2-ylidene]nitramide
IUPAC国际化学品标识符 (InChi) V. 1.06InChI=1S/C9H10ClN5O2/c10-8-2-1-7(5-12-8)6-14-4-3-11-9(14)13-15(16)17/h1-2,5H,3-4,6H2,(H,11,13). 无法用IUPAC国际化学品标识符软件 (InChi) V. 1.06生成能指定(E)-异构体的化学结构式。
IUPAC国际化学品标识搜索码 (InChi Key) V. 1.06YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N
二维化学结构式 2D Chemical structure
三维化学结构示意或晶体结构或图像 3D Chemical structure or crystal structure or the image
分子式或实验式 FormulC9 H10 Cl N5 O2
相对分子质量 RMM255.661
精确相对分子质量 Exact mass255.052307；256.06013 (M+H)
元素分析 Elemental analysis(计算值 Calcd.，%)C, 42.28; H, 3.94; Cl, 13.87; N, 27.39; O, 12.52
化学结构类别(基团)或来源 Chemical classes(Groups) or source吡啶、烟碱/硝基胍、烟碱/亚甲胺吡啶
化学文摘社登录号 CAS registry number138261-41-3
欧盟化学品管理局编号 ECHA number428-040-8
中国农药通用名称序号 GB 4839-2009 code numbers89
国际农药分析协作委员会编码 CIPAC code numbers582
食品法典委员会农药编码 CODEX pesticide code numbers206
中国海关商品编码 Chinese Customs commodity code numbers(2022)2933399026
简 介 Introduction(E)-异构体的第一代新烟碱硝基亚甲基类化合物吡虫啉是世界上使用最广泛的杀虫剂之一，但对蜜蜂毒性问题突出。由于作用机制新颖，靶标位点不同，与氨基甲酸酯、有机磷、菊酯类杀虫剂无交互抗性，可用于防治刺吸式口器害虫及其抗性品系。因为吡虫啉对昆虫神经元受体的结合比对哺乳动物神经元受体的结合强得多，所以这种杀虫剂对昆虫的毒性比对哺乳动物的毒性更大。
理化性质 Physical and chemical properties无色晶体，有微弱气味；原药外观为浅黄色至浅褐色固体粉末。熔点 144 ℃，蒸气压（20 ℃）4×10-7 mPa，Kow logP 0.57(21 ℃)，相对密度 1.543。溶解度（g/L,20℃）：水 0.61，二氯甲烷 67，乙腈 50，异丙醇 2.3，甲苯 0.69，苯 0.68，己烷<0.1。在正常的贮存条件下及中性和微酸性介质中稳定；在碱性水介质中缓慢分解。
原药和制剂 Technical and Preparations原药：95%、96%、97%、98%。 常用制剂：5%、10%、20% 乳油；5% 颗粒剂；10%；30% 微乳剂；10%悬浮剂；70%悬浮种衣剂；70%水分散粒剂；5%、20%可溶液剂；10%、25%、50%可湿性粉剂；2%粉剂；5%片剂；0.5%、1%、2%、2.5%饵剂。 混剂：可与苯醚甲环唑、毒死蜱、硫双威、高效氯氟氰菊酯、福美双、戊唑醇、杀虫单、萎锈灵、阿维菌素、抗蚜威、氟虫腈、噻嗪酮、仲丁威 、敌敌畏、三唑磷 、丁硫克百威、氰戊菊酯、灭多威、马拉硫磷、三唑锡、氧乐果、井冈霉素、辛硫磷、多菌灵、咪鲜胺制成。
用 途 Use type杀虫剂、卫生杀虫剂
主要防治对象和施用方法 Main targets and applications防治棉花苗蚜，用药量15~30 g/hm2；棉花伏蚜，30~45 g/hm2；番茄(保护地)白粉虱，45~60 g/hm2；茄子白粉虱，45~90 g/hm2；十字花科蔬菜蚜虫，15~30 g/hm2；水稻稻飞虱，20~30 g/hm2；烟草蚜虫，30~45 g/hm2 喷雾。防治苹果树黄蚜，用药量浓度25~40 mg/kg；梨树梨木虱，40~80 mg/kg 喷雾。棉花蚜虫，用药量150~180 g/hm2 滴灌或灌根。防治白蚁，480克/升悬浮剂稀释480倍液（土壤）；960倍液（木材）。施药方法，土壤喷洒；木材涂刷或浸泡。
作用方式 The way of action内吸、触杀、胃毒
作用机理 Mode of action烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）竞争性调节剂，作用于昆虫神经系统。与其受体上的乙酰胆碱位点结合，引起昆虫从过度兴奋到嗜睡和瘫痪的一系列症状。乙酰胆碱是昆虫中枢神经系统中的主要兴奋性神经递质。
抗药性 Resistance国际杀虫剂抗性行动委员会 IRAC 4组；4A，新烟碱类 (Neonicotinoids)。据报道，稻褐飞虱、棉蚜、韭菜迟眼蕈蚊已产生了抗药性。
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毒性分级（类）与解毒剂 Toxicity and antidotes中国农药毒性分级：中等毒。世界卫生组织农药危害性分类：Ⅱ（中度危害）。《全球化学品统一分类和标签制度》(Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals, GHS) 化学品急性毒性危害类别：4（如吞入会有害）。
危害象形图 Hazard pictogram
毒理和归宿 Toxicology and Fate急性毒性：经口LD50(mg/kg)：雌、雄大鼠  约450。大鼠经皮LD50(24 h) >5 000 mg/kg。对兔眼睛和皮肤无刺激性，无皮肤致敏性。大鼠4 h 吸入LC50 >5 323 mg/m3(粉尘)，69 mg/m3空气(气雾)。 人口服摄入大量吡虫啉的中毒症状是呕吐，出汗，嗜睡和定向障碍。
慢性毒性：最大无作用剂量(NOEL)，2年饲喂雄大鼠 5.7、雌大鼠 24.9 mg/(kg · d)；雄小鼠 65.5 、雌小鼠 103.6 mg/(kg · d)；雌、雄狗饲喂 15 mg/kg 58周无不良影响。无致突变和致畸作用。
生态毒性：吡虫啉对鸟类高毒。急性经口LD50 日本鹌鹑 31、山齿鹑 152 mg/kg。山齿鹑饲喂LC50(5 d) 2 225、野鸭 >5 000 mg/kg。虹鳟LC50(96 h) 211、金圆腹雅罗鱼 237 mg/L。水蚤LC50(48 h) 85 mg/L。吡虫啉对水生无脊椎动物的急性毒性也很高。羊角月牙藻生长率有效中浓度ErC50 >100 mg/L。蚯蚓LC50 10.7 mg/kg(土壤)。吡虫啉对蜜蜂高毒，是新烟碱杀虫剂中毒性最强的，经口LD50 5~70 ng/每只蜜蜂(乐果 152 、氯氰菊酯 160)。吡虫啉对蜜蜂的接触毒性更大，接触急性LD50 0.024 ng/只。由于新烟碱类杀虫剂对蜜蜂会造成不可接受的高风险，2018年4月，欧盟决定禁止三种主要的新烟碱类杀虫剂吡虫啉、噻虫胺和噻虫嗪在户外使用。
归宿：用亚甲基14C和4,5-四氢咪唑啉14C同位素标记吡虫啉给大鼠喂药后，放射性元素迅速、完全被胃肠系统吸收，并很快消除(48 h 内，96 %通过尿液排出)。仅有15 %以母体化合物直接排出，大多数代谢途径是通过咪唑啉环羟基化，水解为6-氯烟酸，失去硝基形成胍，6-氯烟酸和甘氨酸共轭进行。在畜禽动物中的可食用器官和组织中发现的代谢物中都包含6-氯烟酸。吡虫啉在鸡和山羊体内也被迅速、大量地排出体外。吡虫啉在动物体内代谢涉及到的含6-氯-吡啶基化合物达25种之多，详见JMPR相关评估报告。已经研究的水稻(土壤处理)、玉米(种子处理)、马铃薯(颗粒剂或喷雾处理)、茄子(颗粒剂)和番茄(喷雾处理)的代谢试验结果表明，吡虫啉通过失去硝基、咪唑啉环羟基化，水解为6-氯烟酸并形成共轭物进行代谢，代谢物中都包括6-氯吡啶亚甲基部分。土壤环境试验研究结果表明，吡虫啉最重要的代谢途径为咪唑啉环氧化、还原或失去硝基，水解为6-氯烟酸和矿化。植物大大加快了这些代谢过程。土壤对吡虫啉有中度吸附。除光照外，水/沉积物中微生物的作用是吡虫啉降解的重要因素。在黑暗中，pH 5~7，它会非常缓慢地分解，当pH 9，半衰期约为1年。在有氧条件下的土壤中，吡虫啉具有持久性，半衰期为1~3年。在土壤表面，半衰期为39 d。当不暴露在光线下时，吡虫啉在水中缓慢分解，因此有可能长时间持续存在于地下水中。然而，在对地下水调查中，通常检测不出吡虫啉。检测到时，其浓度非常低，大多数浓度低于微克/升，最高浓度为7 微克/升。
最大残留限量及相关规定（注意时效性） MRLs and Texts每日允许摄入量 ADI：0.06 mg/kg bw，残留物：植物源食品为吡虫啉；动物源食品为吡虫啉及其含6-氯-吡啶基的代谢物之和，以吡虫啉表示(GB 2763)。食品和饲料中规定的最大残留限量—吡虫啉最大残留限量值。检测方法：谷物 GB/T 20770；油料和油脂参照 GB/T 20769、GB/T 20770；蔬菜、水果、干制水果 GB/T 20769、GB/T 23379；坚果、调味料参照 GB/T 20769；糖料参照 GB/T 23379；饮料类参照 GB/T 20769、GB/T 23379、NY/T 1379。

JMPR吡虫啉毒理(T)和残留(R)评估报告

农药最大残留限量扩展信息
运输、保管及废包装处置 Transport, storage and disposal of packaging中华人民共和国农业农村部 生态环境部令2020年 第7号（《农药包装废弃物回收处理管理办法》）。
沿 革 History1990年A. Elbert等报道。1991年由拜耳公司和日本特殊农药制造公司联合开发。最初认为吡虫啉是(E)和(Z)-异构体的混合物，2007年拜耳公司确定其原药为(E)-异构体并要求修改定义。
制造或经销商或登记方 Manufacturer or Distributor or Registrant江苏扬农化工股份有限公司、安徽广信农化股份有限公司、允发化工(上海)有限公司、安徽华星化工有限公司。
出版(发布)机构与版本 Published agencies and versions国际标准化组织 ISO 1750:2023-03 (数据集) 批准。原载于ISO 1750:1981/Amd.5:2008(2008-10-22)
登记状态（注意时效性） Status中国登记。美国登记。欧盟未批准
备注 Remarks2020年12月14日第2次修订

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